因为工作关系，青年长嫡(苏永康饰)与七叔(吴镇宇饰)在长嫡笔友乐陶(李嘉欣)的介绍下，搬到了乐陶家楼下居住，成了乐陶的邻居。在迁入新居的第一天，七叔在储物柜里发现了九十九封信，全部都没有开封，却给剪去了邮票。在侦探心态驱使下，七叔把信全看完了，这才知道了乐陶以前的一段感情。原来乐陶的男友加蓝(陈子聪)去了法国留学，相约一年后在香港见面，可是其间加蓝寄给乐陶的信都被原来居住在这里一个集邮的孩子偷走，因此加蓝从未收到过乐陶的回信，加蓝以为乐陶拒绝了他，所以在第一百封信中，他告诉乐陶已决定放弃。偏偏乐陶就只收到这第一百封信，两人遂中断了联系。
七叔对于自己偷看了乐陶的信觉得非常内疚，决定设计一个计划帮乐陶和加蓝重归于好。他得知乐陶有一手烤面包的绝活，于是开了一家面包店，并千方百计地让乐陶做了这家店里的面包师，面包店的生意非常红火，七叔知道加蓝总有一天会慕名而来，与乐陶在店里重逢，可是在与乐陶相处的期间，七叔发现自己已爱上了乐陶，他盼望乐陶得到自己向往的爱情，但又害怕这一天的来到。
终于有一天，加蓝真的回来了，尽管他的身边带着一个新的女友程惠(车婉婉)，但他仍对乐陶加以追求。乐陶对这段失而复得的感情格外珍惜，完全不顾这是一段尴尬的三角恋爱。七叔眼见乐陶沉浸在幸福中，只有黯然离去，将面包店低价转让给加蓝与乐陶经营。
程惠凭着女人特有的洞察力，发现加蓝与乐陶不只是好朋友的关系，她不愿陷入烦恼之中，于是选择离开。程惠走后，原以为会重新拥有二人世界的乐陶却发现加蓝愁眉不展，闷闷不乐，心中也颇为失落，对自己的感情归属产生怀疑。缘来缘去，乐陶最终究竟情归何处，作出何种选择呢？