如果有一天你患上了足以致命的疾病，当医生告诉你手术的成功率是50%的时候你会怎么办？如果成功了就能健康地活下去，然而一旦失败就要死。这意味着你被宣告了生命剩下没多久的残酷，而你的选择就在一念之间。
为什么自己要面对这样的问题？本剧的主人公才20岁，却要回答残酷如斯的问题。但她是个开朗的女孩所以不会哭泣，有50%的机会呢！
本剧讲述了从小因父母离异，远隔重洋分别在大洋彼岸的一对兄妹。10年后原本体弱多病的妹妹，被医生劝说接受手术，但那是一个相当困难的大手术，虽然一旦成功就能完全摆脱病魔，但也不是没有失败的可能性。对于年近20岁的她来说是多么难的抉择，她还一次恋爱都没谈过更别说和异性接吻了，于是她竟然就这么趁医生们不注意逃回了日本，为了见见自己温柔的哥哥，也为了谈一次美妙的恋爱。
听说自己可爱的妹妹回国了，哥哥满怀期待。可是令人吃惊的是，阔别10年的妹妹完全不像个体弱多病的美少女，不仅活泼得过头而且傲慢无礼。而哥哥也跟以前那个运动、学习都出类拔萃的哥哥不一样了，不仅身边的女人不断更换，而且还过着靠不断借钱来维持的生活。
《初吻》同时还专门邀请到小田和正来提供主题曲，自为经典日剧《东京爱情故事》演唱以来，这是他阔别16年再度为月九献声。