两个年龄相隔十年的年青人，背景不同，性格回异，但是有着相似的命运，二人在一个浪漫的离岛屋苑中，开始了两段爱情故事，过程之中似是互相影响、互相相扣着…
美丽的开始
性格不覊，吊儿郎当的游志颖，年幼丧母，父世勋风流成性，更背弃家庭，令志颖毅然停读大学课程，与祖母金妹相依为命，自此以后，志颖认定即使如何计划将来也是徒劳无功，故一直抱着过得一日就一日的宗旨，直至遇到凌加恩，志颖开始改变他的想法…
自幼特别受到众人爱护，但依然独立坚强的凌加恩。与一般少女一样，憧憬着浪漫爱情，志颖的出现，令加恩真正尝到恋爱滋味…虽然加恩起初对志颖心存反感，认定志颖是背景复杂的危险人物，直到因一次抢劫意外，加恩得到志颖的帮助，加上一次又一次的相遇，经了解后，渐渐发觉他并不是想象中的坏，且经常带给人惊喜，加恩不自觉爱上志颖。同时，志颖也被加恩的乐观性格吸引，展开追求。两个性格背景南辕北彻的人，终在离岛屋苑展开一段浪漫的爱情故事。
情路多险阻
由于志颖与加恩家庭背景悬殊，加上志颖一直没有稳定的工作，令加恩父亲兆佳对志颖存有偏见，反对二人交往。此外，志颖父亲世勋再次出现，更利用志颖与加恩关系，靠近加恩，对其不利，志颖怕加恩受到伤害，竟殴打父亲，此举让加恩陷入迷茫中，不知自己是否爱错了人，后来得悉志颖身世后，终明白志颖情有可原，加恩更缓和父子关系。志颖感激加恩之余，决心改变兆佳对自己的偏见，发奋向上。
就在此时，兆佳的世交朋友有权出现，有权当面直斥志颖谋财害命。原来，有权的女儿阮静三年前曾与志颖拍拖，二人更往日本旅行，但阮静自此一去不返，且其户口一大笔钱被提走，有权认定是志颖所为。志颖亦不向加恩解释，反让加恩产生不信任，二人感情亮起红灯。及后，志颖一言不发去了日本，加恩追去问个究竟，及重新评估志颖是否一个值得爱及可托终身的人…
爱情游戏
许怀仁，一个与志颖豁然不同的大学毕业生，由细到大也懂得为自己的将来打算和计划，有自己的一套赚钱理论，从小立志当老板。毕业后，与同学合作做生意，几次的失误，令他们血本无归，怀仁其后转经营咖啡店，等待时机再杀出一条血路。新店经营不久，聘请了帮厨游志颖，但志颖性格不羁，又经常自把自为，常有惊人之举，令怀仁等人退避三舍。然而，原来志颖和怀仁的命运有着很微妙的关连，在冥冥中有着神奇的交替，令怀仁对志颖这个神秘莫测的人有着一份说不出的感觉…
另一方面，机缘巧合下，怀仁认识了少女芷君，误以为君是个有钱女，并存心认为，只要追到芷君，便能得到金钱上的资助，事业就能扶摇直上。而芷君其实是个爱情故事漫画家，主动接近怀仁，只是想借怀仁做个实验。在芷君和怀仁都别有用心下，二人开始情侣的关系。「热恋」期间，芷君为甩掉怀仁，表现横蛮，怀仁为了达到目的，唯有忍受、迁就，这反而令芷君感动不已，二人在相处过程中，真正擦出爱火花。唯天意弄人，就在芷君和怀仁爱得最真心的时候，他们「各怀鬼胎」的真相也被揭破，二人断然分手。
偶然机会下，怀仁重遇芷君，二人强装潇洒，不肯承认曾经深爱的事实，只是和芷君重新建立好友关系，并邀芷君到店铺帮忙。芷君以为怀仁一心追求有钱女，竟把自己一个有钱女的好朋友Jessie介绍给怀仁，怀仁竟也大方地和Jessie开始拍拖。
在与Jessie相处过程中，怀仁才明白自己根本不能忘记芷君，在金钱和爱情之间，如果要他重新选择的话，他会舍弃金钱而取爱情，在他犹疑未决的时候，得悉芷君打算到日本发展港。相对着志颖面临着一段生离死别、至死不渝的爱情，怀仁似乎得到了启示…