1945年，所有人都沉浸在抗战胜利的喜悦里。国民政府终于还都，上海也结束了“孤岛”时期，一切百废待兴。
恒安公司作为上海老字号的大百货公司，在战火中被摧残得只有底层的大厅还有昔日的荣光，亨利作为恒安的少字派接班人，正雄心勃勃地要在上海滩卷土重来，今天在恒安底楼举行的“上海各界名流欢庆光复及王牌飞行员授勋仪式”正是他重振旗鼓的第一步。一场妖娆盛大的旗袍秀吸引了裁缝铺学徒小毛的视线。功勋飞行员唐腾本该上台领奖，却偏偏无故失踪。
而同时，安西女中正在举行抗战胜利后的第一场毕业典礼，唐腾因为对表妹孟黛的承诺而溜出了恒安的酒会。女中学生阿英的“毕业歌”吸引了这位抗日英雄，而阿英的郁郁寡欢又与身边的欢庆氛围格格不入，更引起了唐腾的好奇。
阿英的父亲原来是日本洋行的职员，一个多月前失业后竟然就带着一个相好的跑了，扔下了阿英母亲和姐弟不管，家里的困境让阿英不得不放弃继续升学，而盘算着找一份职业。
因为看旗袍秀而耽误了送衣服的小毛回到铺子受到了老裁缝的呵斥，并罚他不许吃饭，让他把阿英父亲一个多月前订做的衣服送去，没想到小毛去时，阿英全家正从正房搬往偏房，更是没钱付裁缝工钱了。只得托小毛去把衣服当了。
从孟黛嘴里得知了阿英家的困境后，唐腾想尽办法要帮助阿英，却引起了一直喜欢他的孟黛的不满。孟黛和阿英的友谊毁于一旦。但是阿英却因此渐渐喜欢上了这个热心、仗义的飞行员。
阿英为了应聘，拿着一块阴丹士林布去裁缝铺订做旗袍，大师兄嫌廉价不肯接，结果小毛接下了这个活，第一次上手做旗袍的小毛仔细琢磨了阿英的身材，结果做出来的效果特别地好。老裁缝的女儿桂香一直喜欢小毛，她希望老裁缝能把铺子传给小毛，见到小毛做的旗袍，她连忙拉了老裁缝来看，没想到老裁缝却说小毛的手艺可以满师了，要小毛离开铺子去自立门户。
阿英因为这一身旗袍给恒安公司的老板亨利留下了深刻的印象，她被安排在了文具柜台。唐腾看在阿英的面子上出钱帮助小毛开了铺子，阿英和唐腾走到了一起。阿英觉得这是她最幸福的日子了。
在亨利的精心策划下，阿英成为了上海滩闻名的“钢笔小姐”，惹来一大群小开的追逐，唐腾受到大银行家冯纪昀的赏识，冯纪昀的女儿冯丽更是对桀骜不驯的唐腾一见倾心，可是唐腾的不为所动让冯丽非常恼火，她发誓要得到唐腾。
老裁缝临终前发现大师兄人品不端，叫来小毛，把铺子和桂香都托付给了小毛。
内战开始，唐腾和许多同僚不想参战，而发生了飞行员驾机投奔延安的事件，更让军方特别恼火，唐腾等被禁止离开军营，冯丽却凭着特殊的背景在军营出入自如，她竭力安慰唐腾，让唐腾对她也有了些好感。而阿英因为发现母亲与房东有染，一气之下搬出了家，一个人守着租来的小屋苦等唐腾。
唐腾的好友死于前线，唐腾拒绝再飞，被军部逮捕下狱。阿英闻知，通过许多关系终于进了监狱见到了唐腾。唐腾听说自己将被枪毙，要阿英忘了他，阿英却坚持要在监狱里和唐腾举行婚礼。并委托小毛给自己做结婚穿的旗袍。旗袍还未做好，唐腾就被带走，听说是去处决，阿英悲痛欲绝，大病一场。小毛尽心尽力地照顾阿英，自然引起桂香不满。阿英病愈后万念俱灰，此时内战吃紧，所有人人心惶惶，恒安公司也结束营业转去香港，阿英失业，全家的生活再次没有着落。有人给阿英介绍了一个男人，在得到这个男人照顾她母亲和弟弟的承诺后，阿英答应结婚。小毛看着阿英的样子，提出他娶阿英，他来照顾他们全家。阿英反问他桂香怎么办？
小毛见阿英执意要嫁，不得不拿出了唐腾留给他的信。原来唐腾是被冯丽动用了自己的关系救走并带去了香港，他临走前留给了小毛一封信让他交给阿英。小毛见阿英生病，就一直没拿出来。阿英见了信，退了婚约，拿了简单的行李就搭船去了香港。
阿英走后，小毛和桂香结了婚。时局动荡，小毛在老客户林太太的力邀下，结束了裁缝铺，和桂香一起来到香港，并在香港的上海街安定下来。他一直打探阿英的消息。有一天，他的一个客人拿来一件旗袍做样板，他发现那是他给阿英做的旗袍，两人重逢。
原来阿英到了香港后，唐腾被逼要与冯丽结婚，唐腾却向阿英保证他一定会娶阿英。人生地不熟的阿英只能暂居在唐腾给她租的公寓里。她也试图找过工作，却因为学历等问题都不理想。后来在潘盈盈的介绍下，阿英到夜总会当了招待。
在桂香和小毛的努力下，裁缝铺的生意越来越好，桂香又张罗着要开新店。可是小毛的心却始终在阿英身上。闻知唐腾和冯丽结婚的消息，阿英试图自杀。小毛再次充当起了保护她照顾她的角色。桂香觉得自己一辈子都没能得到小毛的爱，因此离开了小毛。
唐腾和冯丽婚后去了南洋，阿英再次走入夜总会当了歌女，不久潘盈盈把自己的孩子交付给阿英。小毛和阿英守着这个孩子互相照顾。
二十年后，唐腾驾驶的私人飞机失事，阿英穿着多年前要当结婚礼服的旗袍参加了唐腾的葬礼。英皇公寓要被拆迁了，过去的一切都烟消云散。