《爱上小男人》是在描述卅年纪的女子，在一次又一次的职场与感情中洗礼，无论是谁，最后还都是以爱为名、认真努力的生活著，突显女子在职场上努力兼顾工作与爱情的艰辛。文必先（张玉华）为了能在职场上与人比拼，武装自己成为精明乾练的模样，事实上却是个外刚内柔的寂寞女子，期待感情上有所依靠。
在一次机会中，迫不得已与著名难缠人物葛靖（林佑威）共事，文必先预料在工作上势必与他有冲突，但是实际工作后，却必须屈服於他的能力。
文必先有三位死党。李西西（于莉）漂亮聪明是个见过视面的花蝴蝶；婚，标准的温室花朵，凡事都以老公任竞夫（林立洋）为尊；朱大美（冯玮君）pub老板，老习世故、冷静理性，是众人感情的咨询顾问。 文必先男友白皓（林炜）在电视台当主播，外表风度翩翩，个性却是个事事算计的人，纵横情场多年的白皓，精打细算的挑选了内外足以匹配的必先，还设计了一场求婚秀，宣告两人论及婚假。
求婚完全依照白皓设计的状况进行，却因此杀出葛靖的女友杨素珊（王宇婕）密告白皓，文必先是第三者，抢走了她的男友葛靖！白皓不动声色的转告了必先后，造成必先与葛靖之间的关系雪上加霜。