《升空高飞》是台湾首部以航空飞行团队为背景的电视剧，刻划对梦想的追求、对乡土文化的热爱，加上四位主角错综复杂的四角恋情、在工作上的竞争、友情和亲情的考验等等。由台湾长荣航空协助借出设备，剧组也投入高成本，史无前例以专业的航空模拟驾驶机拍摄。除了以台南、高雄、垦丁等台湾著名景点取景外，剧组更远赴关岛拍摄外景，将西班牙古堡、太平洋战争纪念公园、情人崖等著名景地的迷人风情展现出来，配合港台两地及新加坡的俊男美女陈浩民、张玉华、 江祖平、 庹宗华等上天入海，演绎出这场清新浪漫的现代爱情喜剧，令人心旷神怡。
高振宇是国际航空公司的Instructor pilot。他受过最好的飞行训练，是公司里面最出色的正驾驶之一，也是公司开展国际舞台的明日之星。他是任何人眼里，最耀眼的现代偶像。但是，高振宇却来自南部一个乡土家庭。他有着台湾人憨厚的个性，从小就跟着父亲学习宋江阵。宋江阵阵仗复杂，从七星阵，蜈蚣阵，梅花阵，八卦阵到五花阵，各有各的学问。对打，是宋江阵的基本结构。高振宇的父亲阿力师，是非常著名的宋江阵教头。高振宇的学习过程，就是从这些阵头对仗里面，找到了人生奋斗的耐力跟毅力。
申若云是和高振宇同一家国际航空公司的女性副驾驶。她来自一个飞行家庭，可是，父亲并不支持她翱翔蓝天。申若云的父亲申大鹏，曾经服役于俗称海鸥中队的空军救难队，在一次救难任务中，意外殉职，母亲新梅伤心欲绝，从此母女两相依为命。可是，女儿申若云却遗传了父亲的飞行血统，对蓝天白云充满憧憬。申若云热爱飞行，竟然一路报考顺利，获得航空公司录用，还安排出国受训，升任副驾驶。
这天，申若云在飞行模拟器上，作参与实际飞行前的最后几次训练。高振宇正是申若云的指导老师。高振宇并不认识申若云，加上要求得非常严格，结果彼此留下深刻的印象。高振宇匆忙的赶回公司，要求上级依照承诺，给他一个长假。本来上级可以如约给假的，但是阴错阳差的，假期又打了折。高振宇发现，申若云的父亲申大鹏，是上司过去空军的老袍泽。高振宇怀疑，申若云透过关系，在上级那里打他的小报告，所以，假期打了折。于是，两个人有了第一个误会。
这一男一女，都是人中龙凤，都是国际航空公司的明日之星。男人和女人，不是爱就是恨。恨，有时候也是一种爱。男人和女人有爱有恨，那是老派的说法。现代人的说法是，他们之间有了玫瑰战争。